Setelah dari Napoli, dia kembali berpetualang di Italia sebagai asisten pelatih.
Sampai tahun 2010, dia akhirnya bertemu dengan Antonio Conte untuk berkerja sama di klub Siena.
Setelah di Siena, kisah indahnya bersama Antonio Conte kembali berlanjut di Juventus.
Selama menjadi asisten pelatih Antonio Conte di Juventus, dia berhasil membawa 3 gelar liga Italia dan 2 gelar piala super Italia.
Baca Juga: 5 Tipe Bahasa Cinta, Pasangan Wajib Tahu Supaya Hubungan Semakin Harmonis
Setelah berhasil bersama Juventus, mereka berdua ditarik untuk menjadi pelatih dan Asisten pelatih di tim nasional Italia.
Namun di timnas Italia mereka belum mampu membawa Pirlo dan kawan-kawan menjadi juara.
Setelah gagal membawa Italia menjadi juara, akhirnya mereka berdua hijrah ke Liga Inggris di tahun 2016.
Baca Juga: Pekerja Rumah Sakit Gunakan Kartu Bank Milik Pasien Covid-19 yang Meninggal
Bersama Eden Hazard dan kawan-kawan, mereka berdua berhasil menjadi juara Liga Inggris serta Piala FA untuk Chelsea.